在有机合成的世界里，如果说催化剂是“点石成金”的魔法棒，那DBU（1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯）就是其中一位低调却身怀绝技的“隐世高人”。它不像钯催化剂那样声名显赫，也不似酶催化那般“生物感”十足，但它凭借独特的碱性与亲核性，在无数反应中悄然推动化学键的断裂与重组。今天，咱们就来聊聊这位“江湖侠客”——DBU，从它的添加量、催化效率，到它在不同反应体系中的兼容性，掰开揉碎，讲个明白。
一、DBU是谁？先认个脸
DBU，全名1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯，听名字像是从科幻小说里跳出来的角色，其实它是一种强有机碱，分子式为C₉H₁₆N₂，结构上像个小小的“鸟笼”，两个氮原子分别位于七元环和五元环的交界处，形成一个刚性而富有张力的空间构型。
它牛的地方在于：pKa值高达24.3（在乙腈中），比常见的三乙胺（pKa ~18）强得多，但又不像氢化钠或正丁基锂那样“脾气暴躁”，遇水就炸。DBU算是“外柔内刚”型选手——碱性强，却相对温和，溶解性好，操作方便。
| 参数项 | 数值/描述 |
|---|---|
| 化学名称 | 1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯 |
| 分子式 | C₉H₁₆N₂ |
| 分子量 | 152.24 g/mol |
| 外观 | 无色至淡黄色液体 |
| 沸点 | 约260°C（分解） |
| 熔点 | 约115–117°C（固体形式常为盐酸盐） |
| pKa（乙腈） | 24.3 |
| 溶解性 | 易溶于水、、乙腈、二氯甲烷等 |
二、添加量：少一点不行，多一点浪费
用DBU，讲究的是“恰到好处”。加少了，反应推不动；加多了，副反应乱飞，后处理头疼得像宿醉。
一般来说，DBU的用量根据反应类型而定。以下是我这些年做实验总结出的“江湖经验”：
1. 酰胺缩合反应（如Boc脱保护）
这类反应中，DBU常作为碱促进脱质子。通常只需 0.1–0.3当量 即可，因为它的碱性足够强，少量就能激活底物。我曾试过加1当量，结果产物颜色发黑，HPLC显示一堆副产物，像是DBU自己跟底物谈了场恋爱，生了一堆不明结构的“孩子”。
2. Michael加成与Baylis-Hillman反应
在这类亲核催化反应中，DBU本身可以充当催化剂。此时用量稍高，一般在 10–30 mol% 之间。有趣的是，有次我偷懒只加了5%，反应三天没动静；补到20%后，两小时搞定，产率92%。可见，催化量虽小，作用却大。
3. 脱卤化氢或消除反应
比如从卤代烃制备烯烃，DBU简直是“脱衣高手”。这时往往需要 1.0–2.0当量，因为它不仅要夺质子，还得推动E2消除。不过要注意，底物若含敏感官能团（比如酯基），加太多可能引发皂化。
下面这张表总结了几类典型反应中的推荐用量：
| 反应类型 | DBU用量（mol% 或 当量） | 备注 |
|---|---|---|
| Boc脱保护 | 0.1–0.3当量 | 避免过度碱性导致副反应 |
| Suzuki偶联辅助碱 | 1.0–2.0当量 | 常与Pd催化剂协同 |
| Baylis-Hillman反应 | 20–30 mol% | 亲核催化机制 |
| 酯交换反应 | 5–10 mol% | 温和条件，选择性好 |
| 脱卤化氢 | 1.0–2.0当量 | 强碱驱动消除 |
| Mitsunobu反应替代碱 | 1.1当量 | 可部分替代PPh₃/NuH系统 |
三、催化效率：不是主角，胜似主角
DBU严格来说不算传统意义上的“催化剂”，因为它在很多反应中会被消耗或形成盐。但在某些特定体系中，它确实能循环作用，展现出惊人的催化效率。
比如在CO₂捕获与转化领域，DBU与环氧丙烷反应生成